Ao tentar progredir da oração oral para a oração da mente no coração, o asceta enfrenta dois obstáculos principais: as paixões e a imaginação.
A mais importante tarefa ascética, escreve Teofano, é manter o coração longe de movimentos passionais, e a mente de pensamentos passionais. Para os escritores ortodoxos, as paixões não se referem simplesmente à luxúria e à raiva, mas a algo mais amplo—todo desejo e anseio maligno pelo qual o diabo procura levar os homens ao pecado. Tradicionalmente, as paixões são classificadas em oito demónios ou pensamentos malignos: gula, luxúria, avareza, tristeza, raiva, acídia (preguiça espiritual), vanglória e orgulho. Todas as oito brotam, em última análise, da mesma raiz: o amor-próprio (philautia), o ato de colocar o eu em primeiro lugar, e Deus e o próximo em segundo; e assim, o orgulho pode ser considerado o mais fundamental.
Bem-aventurados os puros de coração: porque eles verão a Deus (Mateus v. 8). A visão de Deus e a pureza de coração andam de mãos dadas: ninguém, então, pode esperar ascender na escada da oração, a menos que se envolva numa luta amarga e persistente contra as paixões. Como Teofano insiste, 'Há apenas um caminho para começar: e é pelo domínio das paixões.' O caminho para a oração pura é um caminho moral, que envolve uma disciplina da vontade e do caráter. Essa é a razão pela qual uma secção tão longa em A Arte da Oração é dedicada ao tema da 'guerra com as paixões'.
Mas, paralelamente à disciplina moral, deve haver também uma disciplina da mente. Não são apenas os pensamentos passionais que são um obstáculo à oração interior, mas todas as imagens, estejam elas acompanhadas de paixão ou não. De acordo com o ensino do cristianismo oriental, a imaginação (philautia)—a faculdade pela qual formamos quadros mentais, mais ou menos vívidos de acordo com a nossa capacidade—tem, na melhor das hipóteses, apenas um lugar muito restrito no trabalho da oração; e muitos (incluindo Teofano) afirmariam que realmente não tem lugar algum.
Em oração, ensina Teofano, deve-se 'manter nenhuma imagem intermédia entre a mente e o Senhor': 'A parte essencial é habitar em Deus, e este caminhar diante de Deus significa que se vive com a convicção sempre diante da vossa consciência de que Deus está em vós, como Ele está em tudo: vive-se na firme certeza de que Ele vê tudo o que está dentro de si, conhecendo-o melhor do que a si próprio. Esta consciência do olho de Deus a olhar o seu ser interior não deve ser acompanhada por qualquer conceito visual, mas deve limitar-se a uma simples convicção ou sentimento.'
'Não se deve permitir a si próprio quaisquer conceitos, imagens ou visões'; 'dissipar todas as imagens da sua mente'; 'na oração, a regra mais simples é não formar uma imagem de nada.' Tal é o ensino padrão dos Padres orientais: como um deles disse, 'Quem nada vê na sua oração, vê a Deus.' A nossa mente, que é normalmente dispersa entre uma ampla variedade de pensamentos e ideias, deve ser 'unificada'. Deve ser trazida da multiplicidade para a simplicidade e o vazio, da 'diversidade' para a 'escassez': deve ser despida de todo quadro mental e conceito intelectual, até estar consciente de nada, exceto da presença do Deus invisível e incompreensível. Os escritores ortodoxos descrevem este estado como 'oração pura'—pura, isto é, não só de pensamentos pecaminosos, mas de todos os pensamentos. No Ocidente, um equivalente parcial pode ser encontrado no que por vezes se chama 'oração de simples olhar' ou 'oração de atenção amorosa'.
Mas, ao insistir na exclusão de todas as imagens, Teofano e outros escritores em A Arte da Oração não são tão exigentes em relação aos sentimentos. Pelo contrário, eles enfatizam que a oração do coração é uma oração de sentimento, e esta é uma das coisas que a distingue da oração da mente.
Entre os sentimentos que Teofano e os outros mencionam, três são de particular interesse:
1. O sentido de 'dor' no coração. Isto parece ser predominantemente penitencial—um sentimento de compunção, de ser 'picado' no coração.
2. O sentimento de 'terna calidez' ou umilenie. Aqui o sentimento de compunção, de indignidade humana, ainda está presente, mas é ofuscado por um sentido de alegria amorosa e responsiva.
3. Mais importante de tudo é o sentido de calidez espiritual—o 'arder do espírito' dentro de nós, a 'chama da graça' acesa no coração.
Intimamente relacionada com esta experiência de chama ou fogo está a visão da Luz Divina que muitos santos ortodoxos receberam, entrando no mistério da Transfiguração: mas a isto há apenas algumas alusões passageiras em A Arte da Oração.
Estas referências a 'sentimentos', a 'calidez' e 'luz', embora não devam ser explicadas como meras metáforas, também não devem ser entendidas num sentido demasiado grosseiro e material. A Luz que o santo vê ao seu redor e dentro, a calidez que ele sente no seu coração—estas são de facto uma luz e calidez reais, objetivas, percecionadas através dos sentidos. Mas ao mesmo tempo elas são uma luz e calidez espirituais, diferentes em espécie da calidez e luz naturais que normalmente sentimos e vemos; e como tal só podem ser experimentadas por aqueles cujos sentidos foram transformados e refinados pela graça divina.
Embora atribuindo grande importância aos sentimentos, Teofano também está intensamente consciente dos perigos que podem advir da busca de sentimentos da espécie errada. Cumpre distinguir com o máximo cuidado entre sentimentos naturais e espirituais: os primeiros não são necessariamente prejudiciais, mas não possuem valor particular e não devem ser considerados como o fruto da graça de Deus. Deve-se vigiar cuidadosamente para garantir que os nossos sentimentos na oração não sejam poluídos por qualquer vestígio de prazer sensual; os incautos caem demasiado facilmente num hedonismo espiritual, desejando 'doçura' na oração como um fim em si mesmo—uma das formas mais perniciosas de 'ilusão' (prelest). 'O principal fruto da oração não é calidez e doçura, mas temor de Deus e contrição.'